Desde tiempos de la colonia el hoy conocido pasaje Olaya tuvo una agitada vida comercial. En el siglo XVII se vendían sombreros por eso se le conocía como callejón de los Sombrereros. Con el tiempo cambió de nombre a callejón de Mercaderes, pues era el epicentro de los comercios más importantes de la época. A finales del siglo XVIII cambió a callejón de Petateros.
Otras denominaciones conocidas fueron callejón de los Clérigos porque vivían religiosos y callejón de la Cruz, pues ahí se ajusticiaban a los condenados a muerte. Finalmente el pasaje sería dedicado a la memoria del héroe chorrillano José Olaya Balandra, quien en la época de la Independencia fue ejecutado por los realistas frente al entonces callejón de Petateros. Nótese que en esta postal de 1960 aun no está el monumento dedicado a nuestro héroe.
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